Попробуй включить опцию "preserve_modification_times": true она синхронизирует дату изменения файла на локальной машине с датой на сервере.
После включения сделай синхронизацию Local > Remote. После этого Remote < Local должен работать нормально.
Хотя если потом сделать изменения на локальной машине и попробовать опять синхронизировать Remote < Local (откат изменений), то sftp изменений не обнаружит. Странно он работает.
На мой взгляд, если нужно больше удобства работы с удаленными файлами, то лучше монтировать удаленную директорию. В Windows это можно сделать, например, утилитой WebDrive, в MaxOS Transmit, Linux должен это уметь делать из коробки, GUI тоже наверняка есть.
Если нужна именно копия файлов на локальной машине, лучше копать в сторону rsync или BitTorrent Sync.